Gyptian de son vrai nom Windel Beneto Edwards est né un 25 octobre 1983 et étudie dans le district de King Weston près de Lawrence Tavern à St Andrew. Il obtient son premier succès en 2005 en remportant un concours important de jeunes talents. Aujourd’hui, quelques mois après, tout le monde connaît son nom. Mais ce jeune plein d'humilité a du mal à faire admettre que son récent succès ne l’a pas changé de quelque façon.« Rien n’a changé, les gens me voient comme une star, mais je me suis toujours considéré comme un leader, en grandissant, en allant au lycée, j’ai toujours été un leader bien avant ça, alors ce n’est rien que je ne puisse assumer. »Il rentre au service du King Weston All-Age avant de continuer le lycée de Glengoffe, nourrissant l’ambition de devenir officier de police ou soldat. Il n’avait alors jamais sérieusement envisagé l’idée d’une carrière dans la musique, mais admet qu’il aimait chanter dans les églises.« L’église c’est comme le dance-hall, dieu est là partout, dans les églises Méthodistes, Baptistes, Ebenezer, alors j’allais là-bas, j’allais chanter. »Il grandit dans ce qu’il appelle « un heureux ménage », entouré d’une mère chrétienne, Pauline, et d’un père rasta, Basil.« Ils ont toujours vécu dans l’amour et n’ont jamais essayé de nous influencer à devenir rastas ou chrétiens, ils nous ont permis de nous faire notre propre idée ».Encouragé par sa famille, Gyptian commence sa carrière en faisant ses galons dans plusieurs Talent Shows et petits concerts à travers l’île. Il va à Kingston et se connecte au renommé Earl « Chinna » Smith qui produit en 99 le premier « Serious Times » qui ne sortira jamais. Quelques mois plus tard, après avoir remporté le Portmore Star Search, c’est la récompense, la résurrection, remake et sortie de « Serious Times ».Gyptian raconte : « Kenneth « Spragga » Wilson m’a sorti d’un boulot de construction où j’étais payé 1000$ par jour, pour enregistrer le morceau et il ne m’a jamais payé parce qu’il a dépensé tout son argent pour réserver le temps en studio et tout, tu vois, je n’ai jamais été payé pour la chanson ».Mais tout ça est oublié après le succès écrasant du titre. « Avec la vibe ambiante, et le bon titre du moment, tout le monde nous sollicite, aussi je dois garder mon calme à ce sujet ». De nombreux artistes ont déjà commencé à commenter la sérénité de Gyptian, son calme sur scène. Les fans de reggae qui l’ont vu sont frappés par la qualité hypnotisante de son débit lorsqu’il chante « Serious Times ». Il se tient presque stationnaire, et il commence à chanter de cette voix gutturale distinctive, le publique est un peu surpris de ce qui semble être du « cool », rêveries prosaïques d’un jeune prophète du vieux testament qui contient un peu de dieu dans l’information.